Han er ekspert i at sende lytteren på en følelsesmæssig rejse med sin dybsindige country. Med sin ru vokal og mystiske fremtræden har Jackson Dean hurtigt gjort sig bemærket for sine imponerende liveoptrædener og tænkevækkende sangtekster.  
 
“Heavens To Betsy” blev den første single fra hans seneste album, da sangen var gået hen og blevet en stor fanfavorit blandt dem, der havde været til hans shows. Efter at blive overstrømmet med kommentarer om at udgive nummeret, indspillede Dean endelig sangen. Singlen blev dermed den første fra albummet On The Back Of My Dreams, der kom på gaden i september. 
 
On The Back Of My Dreams er et gennemarbejdet værk, der giver lytteren rigeligt at tænke over. Hver enkelt sang er skrevet ud fra dagdrømme, der tager dig på en følelsesmæssig rejse gennem et poetisk univers. I et interview til Country Lowdown bruger han “Heavens To Betsy” som et eksempel på, den forbindelse hans sange har med lytteren. 
 
“... it’s a song that’s beautiful written down, heartbreaking, but the music behind it is all that man died with and didn’t get to say. And that’s why you come at it so hard, why you give 110% on the emotion and the vibe”. 
 
Udover at være en eminent sangskriver, har Dean en vokal, der får salen og sjælen til at ryste. Sangen “Don’t Come Looking” gjorde Jackson Dean til den yngste mandlige countrykunstner, der toppede hitlisterne med en debutsingle.  
 
Denne varme modtagelse fra amerikanske countryfans har fået Deans navn på prestigefyldte festivaler som Austin City Limits.