OsamaSon brød igennem i 2023 med det selvudgivne mixtape Osama Season, der hurtigt fandt vej til et bredt publikum via sociale medier og fanbaserede platforme. Projektet markerede starten på en ny bølge af rapkunstnere, der opererer uden for den traditionelle musikindustri og i stedet bygger deres karriere gennem sociale medier, konstante udgivelser og direkte kontakt med fans.  

Siden debutudgivelsen har OsamaSon været produktiv med flere markante projekter, herunder Flex Musix og debutalbummet Jump Out, som udkom i januar 2025. Albummet opnåede en placering som nr. 151 på Billboard 200 og blev anerkendt af flere toneangivende medier, herunder Pitchfork, som tildelte det en “Best New Music”-anbefaling.

OsamaSon har formået at fastholde en konsistent strøm af udgivelser samtidig med, at han har bevæget sig fra undergrunden og ind på større scener. 

I løbet af 2024 og 2025 har han spillet udsolgte koncerter i USA og Europa og optrådt på flere festivaler. Med sin kompromisløse tilgang og tydelige visuelle identitet har han markeret sig som en væsentlig stemme i en ny generation af amerikanske rapartister, hvor selvstændighed og internetkultur spiller en afgørende rolle.